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Jack Willis (Hugh Jackman) es un apuesto camionero que esconde un secreto: escribe relatos románticos. Dada su profesión, para evitar situaciones embarazosas decide firmar lo que escribe con un pseudónimo femenino, nombre que toma prestado de su mejor amiga, Ruby Vale (Ruby Vale). Pero cuando una gran editorial se interesa por publicar lo que Jack escribe, pensando que es una mujer, éste intentará convencer a Ruby para le siga el juego y no le descubran.