10. What's Eating Gilbert Grape (1993)

DiCaprio obtuvo su primera nominación al Oscar (y la única en la categoría de Mejor Actor Secundario) por su fascinante interpretación de un adolescente autista en el drama familiar de 1993 What's Eating Gilbert Grape. La película sigue al inquieto joven Gilbert (Johnny Depp) en su intento de cuidar tanto de su hermano pequeño Arnie (DiCaprio) como de su obesa madre (Darlene Cates).
9. Inception (2010)

Puede que los críticos se quejen de que Christopher Nolan presta más atención a la trama y la acción que a los personajes, pero ese no es en absoluto el caso de Inception. A pesar de las casi constantes revelaciones de la trama y del laberinto de la historia, Inception tiene un profundo núcleo emocional gracias a la emoción que DiCaprio aporta al papel de Dominic Cobb.
8. Revolutionary Road (2008)

Lo sentimos por Titanic, pero DiCaprio y Kate Winslet tienen su mejor química en pantalla en el conmovedor drama de época de 2008 de Sam Mendes. Revolutionary Road sigue el romance entre el ambicioso vendedor Frank Wheeler y su esposa April desde la sensualidad de sus primeras interacciones hasta la angustiosa ruptura matrimonial.
7. Django Unchained (2012)

DiCaprio resulta un tipo bastante entrañable en cualquiera de sus apariciones en entrevistas, pero nunca ha sido tan detestable en pantalla como en el épico western de Quentin Tarantino Django desencadenado. La película sigue al esclavizado Django (Jamie Foxx), que es liberado por el estrafalario cazarrecompensas Dr. King Schultz (Christoph Waltz) y acepta unirse a la peligrosa profesión del doctor.
6. Catch Me If You Can (2002)

¿Cómo es la vida de un estafador cuando ha perdido completamente la noción de su identidad? Atrápame si puedes aborda esta cuestión en la que puede ser la obra más profunda de Steven Spielberg en el siglo XXI. La película aborda todos los retos de una historia de madurez a través de la lente de un emocionante thriller de atracos.
5. The Revenant (2015)

El hecho de que DiCaprio no tuviera un Oscar se había convertido en un meme en el momento del estreno de The Revenant, al igual que las notorias distancias que DiCaprio recorrió para meterse en el personaje durante el rodaje de la épica venganza del western de época de Alejandro González Iñárritu. Eso no hace que su actuación sea menos impresionante ni menos merecedora del Oscar que ganó.
4. The Wolf of Wall Street (2013)

En 2013, Martin Scorsese no había hecho una comedia directa desde After Hours, y DiCaprio estaba saliendo de una racha de papeles dramáticos apasionantes. El lobo de Wall Street permitió a ambos desplegar sus músculos cómicos en la que puede ser la película de tres horas más enérgica y entretenida jamás rodada.
3. Titanic (1997)

¿Es Titanic la mejor película de la carrera de DiCaprio? ¿O la de Winslet? ¿O de James Cameron? La respuesta a estas tres preguntas es no, pero podría decirse que es la película más importante de sus carreras. El increíble presupuesto de Cameron, los revolucionarios efectos visuales y los 2.000 millones de dólares que ha ganado en reestrenos posteriores no restan mérito al hecho de que Titanic no funcionaría si Jack y Rose no fueran una pareja tan entrañable.
2. Once Upon a Time In Hollywood (2019)

Érase una vez en Hollywood no es sólo la película más emocionalmente profunda de la carrera de Tarantino. También es la más consciente de sí mismo y la más desgarradora de DiCaprio; su interpretación de una estrella de cine fracasada que nunca ha estado destinada a la grandeza es una de las mejores representaciones de ser un artista en un campo competitivo que jamás se haya llevado a la pantalla.
1. The Departed (2006)

Infiltrados es un ejemplo de cómo Scorsese y DiCaprio alcanzan su cima creativa. Este remake interminable de la icónica película de acción Infernal Affairs es la epopeya criminal definitiva del siglo XXI, y cuenta con DiCaprio en una de las interpretaciones más valientes (y a la vez más vulnerables) de su carrera como el agente de policía encubierto Billy Costigan Jr.