A lo largo de sus diez años en antena, 'Friends' acogió a varias celebridades de renombre, y uno de sus cameos más recordados fue el de Brad Pitt. Pitt ya era una gran estrella antes de su aparición en un capítulo de la serie en 2001. Por aquel entonces su filmografía ya era bastante extensa, con películas tan populares como Thelma y Louise, Entrevista con el vampiro, Leyendas de pasión o El club de la lucha.
Pitt interpretó el papel de Will Colbert en el episodio de la octava temporada de Friends, "The One with the Rumor". El episodio sirvió como especial anual de Acción de Gracias y se centró en el conflicto entre Will y Rachel. Will había ido a la escuela con Monica, Ross y Rachel, pero todavía guardaba cierta animosidad desde su adolescencia. En el episodio se revelaba que Rachel había hecho bullying a Will debido a su peso, y que en realidad había sido uno de los miembros fundadores del Club "Odio a Rachel Green" junto a Ross. Rachel no reconoce a Will y se siente atraída por él hasta que se descubre la verdad sobre la motivación del club en el pasado. En el episodio lo que más molesta a Rachel es la participación de Ross ya que se siente traicionada por el hombre con el que está a punto de tener un hijo.
En aquel momento de su vida, el actor Brad Pitt se encontraba felizmente casado con una de las protagonistas de la serie, Jennifer Aniston. Pitt y Aniston se casaron en el año 2000 y no se separaron hasta el 2005. La condición de protagonista de su esposa en la serie llevaba a que Pitt la visitase a menudo en el plató, aunque intentando hacerlo de la manera más discreta posible para no distraer al público (la serie se rodaba delante del público). Fue entonces cuando el equipo de producción le pidió que protagonizara un episodio especial, sabiendo que Pitt era un fan declarado de la serie, y éste aceptó al considerarlo una oportunidad perfecta para promocionar su película 'Spy Game'.
Si bien su aparición fue recibida con muchos elogios, ya que a los espectadores les hacía mucha gracia ver a la pareja en la vida real haciendo de enemigos, hubo algunos fans de la serie a los que no les gustó cómo fue escrito personaje.
En el episodio se cuenta que, cuando Will y Ross inician el club en la escuela, difunden el rumor de que Rachel Green es hermafrodita con el fin de dañar su reputación pero ella no se entera hasta la cena de Acción de Gracias. Rachel intenta obligar a Ross a que llame a sus antiguos compañeros para que se retracten del rumor, dando a entender unas connotaciones negativas que molestaron a la comunidad intersexual.
A Pitt el cameo en la serie acabó resultándole muy beneficioso, tanto en el plano artístico como en el económico: su interpretación de Will le valió una nominación a los Emmy en la categoría de Actor Invitado Destacado en una Serie de Comedia. Además su salario fue de un millón de dólares más una cláusula de derechos según la cual, cada vez que se emitiera el episodio, Pitt cobraría un porcentaje de los beneficios. En los 20 años que se lleva emitiendo, ha ganado aproximadamente 100.000 dólares al año, unos dos millones de dólares adicionales.
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