Reparto de Win Win
* La edad que se muestra del artista es la correspondiente al año de la película
Dirección
Tom McCarthy Edad: 45 años |
Reparto
Paul Giamatti Mike Flaherty Edad: 44 años | 
Amy Ryan Jackie Flaherty Edad: 43 años | 
Bobby Cannavale Terry Delfino Edad: 41 años | 
Jeffrey Tambor Stephen Vigman Edad: 66 años | |
Burt Young Leo Poplar Edad: 71 años | 
Melanie Lynskey Cindy Edad: 34 años | 
Alex Shaffer Kyle | 
Margo Martindale Eleanor Edad: 59 años | |
David W. Thompson Stemler | 
Mike Diliello Jimmy Reed | 
Nina Arianda Shelly Edad: 26 años | 
Marcia Haufrecht Gina Flaherty Edad: 74 años | |
Sharon Wilkins Judge Lee | 
Clare Foley Abby Edad: 9 años |
Penelope Kindred Stella |
Sophie Kindred Stella | |
Tim Ransom Stuart Thatcher Edad: 48 años |
Nicholas Somers BHS Coach |
Jacqueline Brogan Woman Jogging | 
Marceline Hugot Woman #2 Jogging Edad: 51 años | |
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Michael Goodwin Regional Ref |
Earl Baker Jr. Staff Member |
Edmund Ikeda Frank Edad: 95 años |
Lilly Frank's Cat | |
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Joseph Tiboni Steve Deluca |
Edwin Thompson Ref |
Pam Levine Church Soloist | 
Darren Goldstein Sheffield Coach Edad: 36 años | |
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Michael D. Davey Referee |
Ann M. Hayes Betty |
Rudy Lanzillotta III Kenny Randall |
Christopher Lantz Kyle's Regional Opponent | |
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Ryan Arnel Carol's Match #1 Opponent |
Kevin Antero Kyle's Match #1 Opponent |
Chris Sarro Zack Lowenstein's Match #4 |
Dante Porrazzo Stemler's Match #4 Masked Opponent | |
Dariusz M. Uczkowski Zachary Lowenstein Edad: 17 años |
Chris Federlin Thomlinson |
Nicholas 'Nick' Labarbera Korsic |
Nicholas Lopez Anthony Pizzno | |
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Quinn Knauer Kurt Vetner |
Austin Ward Peter Molter |
Jonathan Anderson Feeney |
Delon Richards Dean Stol | |
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Chris Loew Paul Bell aka 'Pill' |
Dean Shmuely Rew |
John Goncalves Carlos |
Alexander Baliev Security Guard | |
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Jill DeMonstoy Wrestling Mom Edad: 34 años |
Maria Di Angelis Martini Edad: 44 años |
Jason L. Koerner Guy in Courtroom Edad: 39 años |
Tom McArdle Wrestling Match Announcer | |
Cliff Moylan Contractor Edad: 34 años |
Brian James Pepe Father of Wrestler |
Bejay Rose Dad |
Matthew Schuebel Wrestler | |
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Natasha Tax Score Keeper |
Joanna Theobalds Gina Edad: 43 años |
Producción
| Jacqueline Brogan |
| Lori Keith Douglas |
| Lisa Maria Falcone |
| Tom Heller |
| Michael London |
| Tom McCarthy |
| Mary Jane Skalski |
| Erica Tuchman |
Casting
| Kerry Barden |
| Paul Schnee |
Música
| Lyle Workman |
Fotografía
| Oliver Bokelberg |
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