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Charlie es joven adolescente impopular. Para evadirse de la realidad, decide escribir una serie de cartas a una persona imaginaria en las que le cuenta su punto de vista sobre temas como la amistad, el amor, los conflictos familiares, el sexo, las drogas…al tiempo que hace frente a su primer amor, el suicidio de su mejor amigo, su propia enfermedad mental y la búsqueda de su lugar en el mundo.