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Dennis es un tipo normal.Fuma y está un poco de sobrepeso, pero es una persona encantadora. Sin embargo, Dennis hizo algo que no estuvo bien cinco años atrás. El día en que debía casarse con su novia embarazada, Libby, se dio a la fuga porque decidió que mejor que arruinarle la vida, era arruinarle su gran día. Ahora Dennis se ha dado cuenta de su gran error, puesto que continúa enamorado de Libby, a la ve a menudo debido a su hijo Jake de cinco años. Sin embargo ya queda nada de romanticismo entre ambos. Libby está saliendo con Whit, un tipo agradable que es muy bueno con Jake; cosa que enfurece a Dennis. En un último intento por demostrarle a Libby que ha cambiado, Dennis anuncia que participará en el mismo maratón para el que Whit se ha estado entrenando.