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Lloyd Christmas y Harry Dunne son dos amigos de buen corazón pero increíblemente estúpidos que comparten apartamento. Lloyd trabaja como conductor de limusinas y tras recoger a una bella y millonaria mujer llamada Mary Swanson para llevarla al aeropuerto, inmediatamente se enamora de ella. Cuando cree que ella se ha dejado olvidado el maletín, decide recorrer todo el país junto a su amigo Harry para devolvérselo. Pero el maletín lleva el pago de un rescate y los mafiosos no se despedirán del dinero por las buenas.