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Nate Cooper (Joel Moore) viaja a Los Ángeles para conseguir a Cristabel (Paris Hilton), la mujer de la que ha estado enamorado desde su juventud. Pero se encontrará con un último obstáculo con el que no contaba: Qué hacer con June Phigg (Christine Lakin), la amiga siempre presente de Cristabel, una chica precisamente no muy agraciada físicamente. La cosa se complica aún más cuando Nate comienza a sentirse a gusto con June, cuya verdadera belleza comienza a asomar..