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Steven Russell está felizmente casado con Debbie y forma parte de la policía local cuando un accidente de coche provoca una nueva y dramática valoración de su vida. Steven se da cuenta de que es gay y decide vivir la vida al máximo - aunque eso signifique infringir la ley. El nuevo y extravagante estilo de vida de Steven tiene sus desventajas y acaba con una estancia en la Penitenciaría del Estado en donde se encuentra el delicado y sensible Phillip Morris. Su dedicación para liberar a Phillip de la cárcel y construir una vida perfecta junto a Steven lo lleva a intentar (y a menudo conseguir) una estafa imposible detrás de otra.