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Ally es inteligente, atractiva, divertida y romántica pero se halla en un momento vital en el que no tiene el marido, el trabajo o el tipo de vida que se había imaginado. Tras leer un artículo en una revista que advierte que las personas que han tenido 20 o más relaciones amorosas han perdido la oportunidad de encontrar el amor verdadero, Ally decide emprender la búsqueda del mejor "ex" de su vida, utilizando todos los medios necesarios.