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Ray está frustrado con su experiencia de citas. Vanessa acaba de salir de una relación de cuatro años. Cuando coinciden en una aplicación de citas y establecen rápidamente un horario para encontrarse, sus respectivos mejores amigos tienen mucho que decir al respecto. Cada uno armado con una saludable dosis de terribles consejos, Ray y Vanessa se embarcaron en su cita.