En el Hollywood de los años 90 se formó un grupo de amigos conocido como los "Pussy Posse". La pandilla estaba liderada por un joven Leonardo DiCaprio y compuesto por los amigos más cercanos de éste, como Lukas Haas, Kevin Connolly, Harmony Korine, Ethan Suplee, David Blaine y, por supuesto, su mejor amigo, el actor Tobey Maguire.
En 1998, la periodista Nancy Jo Sales publicó un artículo en la revista New York Magazine en el que relataba las peripecias de un grupo al que bautizó como los "Pussy Posse", y contó cómo DiCaprio y sus amigos trataban al mundo como su patio de recreo.
"Nueva York es como el patio de recreo de Leo, su Disneylandia. Solían poner bombas fétidas en el Sky Bar. Pero Leo no va a actuar aquí ahora. Cualquier persona de la industria del cine podría estar sentada en la mesa de al lado. A nadie en la industria le importa lo que hace en Nueva York".
Pero más allá de sus ganas de juerga, existe una amistad entre DiCaprio y Maguire que ha perdurado durante décadas. Los dos se conocieron -literalmente- en la calle, cuando DiCaprio reconoció a Maguire desde la ventanilla del coche de su madre.
"Literalmente salté del coche", recordó DiCaprio en una entrevista para la revista Esquire en 2014. "Yo estaba como, '¡Tobey! ¡Tobey! Hey! Hey!' Y él dijo: 'Oh, sí, te conozco. Tú eres... ese tipo'. Pero lo hice mi amigo. Cuando quiero que alguien sea mi amigo, simplemente lo hago mi amigo".
Aunque podría parecer que Leonardo DiCaprio y Tobey Maguire deberían haber sido competidores encarnizados -ya que era habitual que se presentaran a las pruebas para los mismos papeles-, ambos se han apoyado mutuamente a lo largo de los años.
Los dos han aparecido juntos en la pantalla, primero en "This Boy's Life", de 1993, y 20 años después con una nueva versión de "El Gran Gatsby", en la que DiCaprio interpretaba al personaje de Jay Gatsby y Maguire a su amigo, Nick Carraway. También está desconocida "Don's Plum", de la que, en 1998, Maguire y DiCaprio demandaron a sus productores para que no se estrenara en Estados Unidos ni en Canadá, debido a la naturaleza explícita de la película y a algunos diálogos improvisados bastante soeces.
Pero sus largos años de amistad no les han hecho renunciar a las viejas costumbres. En 2016, tras la ruptura de Maguire code moda en Los Ángeles. "Parece que Leo se le ha pegado", comentó entonces una fuente.
A pesar de su carácter fiestero y mujeriego, DiCaprio no tiene miedo de mostrar su lado más suave, vistiendo trajes a juego con Maguire y actuando como "tío Leo" para los dos hijos de Maguire, Ruby y Otis. Sin embargo, es posible que pase un tiempo antes de que Ruby y Otis se enteren de lo que a su padre y al tío Leo les gustaba hacer en los años 90. | 
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