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Stan es un agente inmobiliario casado con su amada Mindy y tiene una fortuna de siete millones de dólares. Cuando es arrestado por fraude, condenado a tres años de prisión y sus bienes congelados, su abogado Lew Popper negocia seis meses de libertad, y el débil Stan, que tiene miedo a ser violadas en la cárcel, contrata al especialista en artes marciales El Maestro para que le instruya en autodefensa. Seis meses más tarde, el Gran Stan es enviado a la Penitenciaría Oaksburgh del Estado, totalmente confiado en su experiencia en artes marciales. Desafía a los violentos líderes de las pandillas y las derrotas, siendo respetado por los internos y consiguiendo la paz en el patio. Sin embargo, el alcaide tiene la intención de transformar la prisión en un centro turístico de lujo, y utiliza los conocimientos de gran Stan para mejorar su proyecto, prometiendo ponerlo antes en libertad mediante el corrupto sistema penal.