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Años 20. Mafia. David Shayne es un autor teatral fracasado que, por fin, ha conseguido financiación para una de sus obras. Pero tiene que aceptar una condición: darle un papel secundario a Olive, la incompetente novia del productor, el gángster Nick Valenti. Olive acude a los ensayos acompañada de su guardaespaldas Cheek, que, lejos de limitarse a vigilarla, se permite sugerir cambios para mejorar la obra. A fuerza de ceder a los consejos del guardaespaldas, David empieza a tener tales dudas respecto a su talento dramático que acaba encargando a Cheek que reescriba la obra.