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Van Wilder ( Ryan Reynolds ) es todo un mito en la Universidad. Lleva siete años matriculado y no tiene intención de irse nunca. Es feliz en el campus, donde todo el mundo le adora (sobre todo las chicas), los candidatos a convertirse en su ayudante forman largas colas y la mayoría de los estudiantes se divierten en las fiestas organizadas por él. Pero todo tiene un final, siempre hay un punto de inflexión en la vida de uno y en este caso tiene nombre de mujer: Gwen ( Tara Reid ). Gwen Pearson es una estudiante modelo que hace prácticas en el periódico de la Universidad. A la chica le encargan escribir un artículo que no le apetece nada porque tiene que investigar sobre el "Rey de la Universidad". ¿Adivinan quién es? Pero El "Rey" tiene problemas porque su padre, cansado de pagarle todos los años la matrícula, ha cortado el grifo. Van y sus dos mejores amigos, Hutch ( Teck Holmes ) y el ayudante Taj ( Kal Penn ) idean un plan para sacar dinero: montar un negocio organizando fiestas. Así es como Gwen conoce a Van, pensando siempre en divertirse, pero poco a poco descubrirá al hombre que hay detrás del mito, ella aprenderá a tomarse las cosas menos en serio, y él se pensará la posibilidad de matricularse por fin y conseguir una titulación.