En 2011 estuvo saliendo con el actor Ryan Gosling.
Hubo rumores de que pudo tener un romance con Justin Timberlake cuando actuaron juntos en la película 'In Time' ya que hubo testigos que los vieron juntos de fiesta pero ambos lo desmintieron.
En 2013 se comprometió con el actor Jason Sudeikis hasta el 2020.
En 2021 tuvo un romance con el cantante y actor Harry Styles.
Curiosidades:
Tiene la doble ciudadanía, de los Estados Unidos e Irlanda.
Cambió su apellido mientras estaba en la escuela secundaria, inspirándose en el del escritor irlandés Oscar Wild.
Es vegana y fue elegida como la "Celebridad Vegana Más Sexy" de 2010 por la organización PETA.
El tráiler de la película 'No te preocupes querida' de Olivia Wilde, que dejó boquiabiertos a los participantes de la CinemaCon, finalmente se estrena para el público general.
El cantante y actor Harry Styles ha mantenido romances con algunos de las mujeres más famosas del mundo. Y ahora, está saliendo con la directora y actriz de Don't Worry Darling, Olivia Wilde.
Jason Sudeikis y Keeley Hazell fueron sorprendidos besándose en una playa en Cabos San Lucas, México, el lunes, a pesar de que fuentes cercanas a ellos negaron durante meses que fueran pareja.