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Durante su paso por el instituto y la universidad, Rachel solamente cosecha sobresalientes y, al final de la carrera consigue licenciarse con cum laude. Abogada de un importante despacho en Manhattan, el día de su treinta cumpleaños, su mejor amiga Darcy le organiza una fiesta. Por primera vez en su vida, Rachel se deja llevar por sus impulsos; el problema es que el chico con el que acaba en la cama es el prometido de Darcy. Solo es un desliz, se dice Rachel, pero pasan los días y no puede quitarse de la cabeza a ese muchacho que está a punto de casarse.