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Milford Farsnworth (Bob Hope) es un agente de seguros novato que vende una póliza a T. J. James, descubriendo luego que se trata del famoso Jesse James (Wendell Corey). La beneficiaria de la póliza es la novia de Jesse, Cora Lee Collins (Rhonda Fleming), una famosa bailarina de salón, más conocida como La Duquesa. Milford es enviado al oeste para retirar la póliza y dejar libre de responsabilidad a su compañía. Se une a la banda de James con el objetivo de protegerle, pero Milford empieza a imitar al famoso fuera de la ley. Esto hace pensar a Jesse que si Milford adopta su personalidad, él podrá matarle, quedarse con el seguro de 100.000 dólares y huir con la Duquesa a California.