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Stella es una mujer entrada en la cuarentena que ha triunfado en la vida -es broker en San Francisco- y es convencida por su amiga Delilah para que se tomen unas merecidas vacaciones en Jamaica. Mientras se introduce en la belleza de la isla, conoce a un joven isleño, Winston Shakespeare. Entre ambos se produce un romance que obligará a Stella a replantearse sus objetivos vitales.