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Cuba, diciembre de 1958. Jack es un jugador profesional que está de visita en La Habana para organizar una partida de póker. En el barco conoce a Roberta Durán y se enamora de ella. Poco después llegan a la Habana y su marido Arturo, un revolucionario, es tiroteado en la calle por los militares mientras ella es detenida y torturada. Jack se las arregla para liberarla y participa de manera activa en el levantamiento contra el régimen.