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Holly Kennedy es una bella e inteligente joven casada con el amor de su vida, un irlandés impetuoso y divertido, Gerry. Pero una enfermedad que se cobra la vida de Gerry acaba con las ganas de vivir de Holly. Pero Gerry conocía bien a su esposa y antes de su muerte preparó una serie de cartas para guiarla y ayudarla a descubrirse a sí misma. El primer mensaje llega el día de su 30 cumpleaños en una cinta grabada por Gerry: en ella le ordena salir y celebrarlo. Durante las semanas siguientes, Holly recibirá más cartas de fomras cada vez más sorprendentes...