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Cuando el tímido Larry Hubbard encuentra a su novia en la cama con otro hombre se ve obligado a empezar una nueva vida como soltero. Pero dado que no puede soportar vivir solo intenta cortejar a Iris que sin embargo no está interesada en él. Larry empieza e escribir un libro sobre sus experiencias como soltero que inesperadamente se convierte en un best-seller. Se volverá rico y famoso y así podrá retomar su relación con Iris sobre una nueva base.